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ブログ · Mirko Peters

Outlookでメールを暗号化する方法:Purview、S/MIME、転送禁止

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Outlookでメールを暗号化する方法を、Purview Message EncryptionとS/MIMEの両方について解説します。バージョンごとの手順、受信者に表示される内容、「暗号化」が表示されない場合の確認事項をまとめています。

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Outlookでメールを暗号化するには、新規メッセージを作成し、オプションを選択してから暗号化を選びます。そのうえで、送信前に暗号化または転送禁止を選択します。この方法はMicrosoft Purview Message Encryptionを使用します。社内でデジタルIDが発行されている場合は、代わりにS/MIMEを利用できます。この記事は、機密性の高い内容を送る必要のあるOutlookのユーザーと、「なぜ画面に[暗号化]ボタンが表示されないのか」という質問を受ける管理者を対象としています。両方の方法、バージョンによる違い、受信者に表示される内容、ボタンが表示されない場合の対処法を扱います。

重要なポイント

  • Outlookでメッセージを暗号化する実用的な方法は2つあります。Microsoft Purview Message Encryption(「オプション」、「暗号化」の順に選択)と、パソコンにデジタルIDが必要なS/MIMEです。
  • 「暗号化」を選ぶとメッセージは保護されますが、サービス内での転送は許可されます。「転送禁止」は、コピー、印刷、転送もブロックします。
  • Microsoft 365の個人向けおよびファミリー向けのサブスクライバーは、Outlook.comと新しいOutlook for Windowsから「暗号化」および「転送禁止」のメッセージを送信できます。
  • 他のメールサービスを使っている受信者には、ポータルへのリンクが届きます。受信者は、Microsoft、Google、Yahooのアカウントでサインインするか、ワンタイムパスコードを使用します。
  • 「暗号化」ボタンが表示されない場合は、回避策を探す前に、サブスクリプション、Outlookのバージョン、管理者の設定を確認してください。

暗号化の2つの方法:Purview Message EncryptionとS/MIME

Outlookには主要な方法が2つあり、仕組みは大きく異なります。両者の違いは、MicrosoftのOutlookでのメール保護に関する記事で比較されています。

Microsoft Purview Message Encryptionは、Microsoft 365を通じてメッセージを暗号化します。ほとんどのバージョンのOutlookを使う受信者は、「暗号化」のみのメッセージを直接読めます。他のメールサービスを使う受信者には、ポータルへのリンクが届きます。この機能には対象となるMicrosoft 365サブスクリプションが必要で、組織またはアカウントで許可されている必要があります。「転送禁止」もこのグループに含まれ、Information Rights Managementを使って受信者ができる操作を制限します。

S/MIMEはデジタル証明書を使用します。第三者に検証され、パソコンにインストールされたデジタルIDが必要です。暗号化するには、受信者の公開証明書が必要です。受信者は、S/MIMEに対応したメールアプリと、それに対応する秘密キーを用意する必要があります。このキーがなければ、メッセージは判読できないテキストになります。デジタル署名だけでは、送信者が誰か、メッセージが改ざんされていないことは証明できます。ただし、Microsoftによると、署名を付けるとメッセージも暗号化されます。

どれを選ぶかについて。顧客やパートナーにメールを送る多くの場合、Purview Message Encryption がもっとも簡単です。証明書を必要としないためです。S/MIME は、すでに証明書の運用プロセスを持つ企業に向いています。メールサーバー間の通常の TLS は、また別のものです。これはメッセージではなく接続を暗号化します。Microsoft の個人向けサブスクリプションの記事では、これを既定の「No permission set」と呼んでいます。これは日和見的 TLS を使用し、受信者のプロバイダーに届いた後はメッセージを暗号化したまま保持しません。

新しい Outlook for Windows でメールを暗号化する方法

以下の手順は、Microsoft のページ S/MIME または Purview で暗号化されたメールの送信に基づいています。

Purview Message Encryption を使用する場合

  1. メッセージを作成します。
  2. オプション、暗号化の順に選択します。
  3. 暗号化や転送禁止など、制限を選択します。
  4. メッセージを仕上げて、送信を選択します。

Microsoft によると、Purview を利用するには、メールサーバーに Office 365 Enterprise E3 ライセンスが必要です。それ以外の場合は S/MIME を使うよう案内されています。Message Encryption のよくある質問には、他のプランも記載されています(下記のライセンスのセクションを参照してください)。同じページには、もう一つ注意点があります。Purview で保護されたメッセージに S/MIME を適用しないでください。先に S/MIME の署名や暗号化を削除してください。

1 通のメッセージに S/MIME を使用する場合

  1. メッセージで、オプション、その他のオプションの順に選択します。
  2. メッセージのオプションで、このメッセージを暗号化する (S/MIME)を選択します。このメッセージにデジタル署名を追加する (S/MIME)を選択することもできます。配信確認を要求するには、デジタル署名のオプションが必要です。
  3. OKを選択します。
  4. Outlook がすべての受信者によってメッセージを復号できることを確認できない場合、警告が表示されます。そのまま送信する、該当する受信者を削除する、または確認を再試行することができます。
  5. 送信を選択します。

外部の受信者の場合は、先に相手の証明書をお使いのコンピューターにインストールする必要があります。

すべてのメッセージに S/MIME を使用する場合

設定、メール、S/MIMEの順に移動します。送信するすべてのメッセージの内容と添付ファイルを暗号化するを選択し、必要に応じて送信するすべてのメッセージにデジタル署名を追加するとデジタル署名に最適な証明書を自動的に選択するを選択します。これは新規メッセージ、返信、転送に適用されます。Microsoft の S/MIME セットアップのページでは、新しい Outlook は証明書を自動的にインポートしないと補足されています。そのため、デジタル ID を手動でインストールするか、管理者にポリシーで配布してもらってください。オプションがグレー表示されている場合は、管理者が無効にしています。

クラシック Outlook、Web 版、Mac 版

Classic Outlook for Windows。動作する方法は、オプション、暗号化、暗号化または転送禁止の順に選択することです。Microsoft は、古い方法に関する既知の問題を文書化しています。Microsoft 365 Apps の特定の更新プログラム(Current Channel バージョン 2511)では、ファイル、暗号化から暗号化すると、クラシック Outlook の受信者が「Encrypt Only」のメッセージを開けなくなりました。読み取りウィンドウには、制限付きのアクセス許可のメッセージを表示できないと表示され、message_v2.rpmsg という添付ファイルが現れていました。Microsoft は、これを後のビルドで修正済みとしています。推奨される対処は、Microsoft 365 Apps を更新し、オプション、暗号化を使用することです。

Outlook on the web。Microsoft の FAQ では、保護されたメッセージを作成できるクライアントとして Outlook on the web が挙げられています。正確なメニューの操作手順は、私が確認したページには記載されていませんでした。作成ウィンドウのオプションで暗号化コマンドを探してください。見つからない場合は、バグではなく、ライセンスまたは管理者の設定の問題として扱ってください。

Outlook for Mac。Microsoft の Mac 向け記事では S/MIME について説明されており、Purview のボタンについては説明されていません。

  1. Outlook、アカウントの順に選択します。アカウントを選択し、セキュリティを選択します。
  2. 証明書で、使用する証明書を選択します。Mac のキーチェーンにあり、署名または暗号化に有効な証明書のみが表示されます。
  3. OKを選択し、アカウントのダイアログを閉じます。
  4. 新規メッセージで、その他の項目を表示(省略記号)、S/MIME、S/MIME で暗号化の順に選択します。S/MIME が一覧に表示されない場合は、ツールバーのカスタマイズを使用してツールバーに追加してください。

受信者ごとの証明書のコピーも、Outlookの連絡先に保存しておく必要があります。受信者がExchangeのグローバル アドレス一覧にいる場合は、証明書がそこに公開されており、自動的に利用できます。この記事は、Microsoft 365 for Mac 版のOutlook、Mac 版のOutlook 2024、Mac 版のOutlook 2021 を対象としています。Purview Message Encryption に関するMacでの手順は扱っていません。

Microsoft 365 Personal または Family プランでの暗号化

一般向けプランでは暗号化がまったくできないという説が広く出回っています。しかし、Microsoft自身の記事はそうではないと説明しています。個人および家族向けサブスクリプションのページでは、Outlook.comと新しいOutlook for Windowsで暗号化メールを送信する方法が説明されています。手順は次のとおりです。

  1. 新しいメッセージを作成します。
  2. オプションリボンを選択します。
  3. 暗号化を選択し、暗号化または転送不可を選びます。
  4. 暗号化を解除するには、アクセス許可の設定なしを選択します。

Microsoftによると、各オプションの動作は次のとおりです。

  • 転送不可。メッセージはMicrosoft 365内で暗号化された状態を保ち、コピーや転送はできません。Word、Excel、PowerPointの添付ファイルはダウンロード後も暗号化されたままです。PDFと画像は暗号化されない状態でダウンロードできます。
  • 暗号化。メッセージはMicrosoft 365内で暗号化された状態を保ちます。Outlook.comまたはMicrosoft 365アカウントを持つ受信者は、添付ファイルを暗号化されない状態でダウンロードできます。
  • アクセス許可の設定なし。既定の設定で、TLSのみが適用されます。

受信者は、新しいOutlook、Mac版Outlook、Outlook.com、またはOutlookモバイルアプリでこれらのメッセージを読めます。サードパーティのメールアプリを使う受信者には、手順が記載されたメールが届き、Microsoftアカウントでサインインします。GoogleやYahooのユーザーは、そのアカウントでサインインするか、一時的なパスコードを使用できます。Microsoftは例としてComcastやAOLを挙げていますが、その他のプロバイダーのユーザーは、メールで送信される一時的なパスコードを使用します。添付ファイルは、Office Message Encryptionポータルを通じてブラウザーで表示できます。

受信者に表示される内容

受信者には、通常とは異なる表示になることを事前に伝えておきましょう。Gmailの受信者には、メッセージが通常のメールのように受信トレイに表示されません。リンク付きの通知が表示され、サインインまたはパスコードの入力を求められた後、ブラウザーでメッセージを読むことになります。

メッセージ暗号化に関するMicrosoftのFAQには、役立つ詳細が記載されています。

  • 組織の違いに関係なく、社内外の受信者は、Outlook for Windows、Outlook for Mac、Outlook on the web、Outlook for Android、Outlook for iOSで、またはWebポータル経由で暗号化メールを受信できます。ポータルに別途ダウンロードは必要ありません。
  • サイズ上限はページによって異なります。メッセージ暗号化のFAQでは、添付ファイルを含めて25 MBとされています。一方、Microsoftの Exchange Online の制限に関するページでは、Purview Message Encryption は100 MB、非推奨となった OME は25 MBと記載されています。大きなファイルを送信する前に、最新の値をExchange Online の制限のページで確認してください。
  • どのファイル形式でも添付できますが、保護が適用されるのはサポートされている形式のみです。docx、xlsx、pptxなどのOffice形式は既定で暗号化されます。古い97-2003形式はサポートされていません。PDFの暗号化は既定でオフになっており、管理者がSet-IRMConfiguration -EnablePdfEncryption $trueを実行して有効にします。
  • SharePointとOneDriveのクラウド添付ファイルはサポートされていません。暗号化されるのはメールメッセージのみです。
  • 送信者の組織が有効な状態で、メールに有効期限が設定されていなければ、受信者は引き続きポータルにサインインできます。

パスコードのメールが届かない場合、Microsoftは迷惑メールフォルダーを確認するよう勧めています。DKIMおよびDMARCの設定により、これらのメールがスパムとしてフィルターされることがあるためです。また、Microsoft Purviewポータルで隔離を確認することも勧めています。初回のパスコードメッセージは隔離されることが多いためです。最初のメッセージを送信する前に、受信者に事前に知らせておきましょう。

ライセンス:暗号化ボタンが表示されない理由

「暗号化」が見つからない場合は、次の確認を順番に行ってください。

  1. どの Outlook を使用していますか。個人および家族向けサブスクリプションは、Outlook.comと新しいOutlook for Windowsでサポートされることが文書化されています。その他のバージョンでは、異なるオプションが表示される場合があります。
  2. どのサブスクリプションが対象ですか? 職場または学校のアカウントでは、メッセージ暗号化の FAQ によると、Office 365 Enterprise E3 および E5、Microsoft 365 Enterprise E3 および E5、Microsoft 365 Business Premium、Office 365 A1、A3、A5、Office 365 Government G3 および G5 が対象に含まれています。Azure Information Protection Plan 1 は、Exchange Plan 1、Exchange Plan 2、Office 365 F3、Microsoft 365 Business Basic、Microsoft 365 Business Standard、Office 365 Enterprise E1 に追加できます。このメリットを受ける各ユーザーには、メッセージ暗号化ライセンスが必要です。
  3. テナントの準備はできていますか? FAQ では、まず AD RMS を Azure Information Protection に移行する必要があるとされています。AD RMS を使用している Exchange Online では、これらの機能を有効にできません。
  4. 管理者が何か設定を変更しましたか? Microsoft のドキュメントでは、S/MIME について、ポリシーによってグレーアウトされたオプションが表示されるとされています。暗号化が一元管理されているかどうか、IT 部門に確認してください。

管理者は多くの場合、秘密度ラベルを Microsoft Purview で使用して、ユーザーの判断に委ねない方法を選ぶことがよくあります。Microsoft によると、ラベルだけでは受信者が何をできるかは制限されません。その目的には、ラベルと暗号化または IRM を組み合わせてください。

よくある間違い

  • 誤った相手に送信してしまう。 暗号化によって保護されるのは、外部の人からの内容であり、宛先欄の入力ミスからは保護されません。先に受信者を確認してください。
  • 暗号化で転送が止まると思い込む。 転送を止めるには「転送不可」を使用します。また、Microsoft によると、PDF や画像は暗号化されていない状態でダウンロードできる場合があることに注意してください。
  • 影響を受けるビルドで「ファイル」「暗号化」を信頼する。 「オプション」「暗号化」を使用し、Microsoft 365 Apps を更新してください。
  • Purview の上に S/MIME を重ねて適用する。 Microsoft では、先に S/MIME の署名または暗号化を削除するよう案内しています。
  • 大きすぎる、またはサポートされていないファイルを添付する。 先にサイズ制限を確認してください。また、SharePoint や OneDrive のリンクはメッセージ暗号化の対象外である点にも注意してください。
  • 受信者に事前に伝えない。 初めて届く暗号化メールは、多くの人にとってフィッシングメールに見えます。別の連絡手段で、事前に短くお知らせしておきましょう。

次に確認したい関連トピック

  • 「暗号化」ボタンが表示されない理由。 まずサブスクリプションと Outlook のバージョンを確認し、そのうえで管理者に相談してください。
  • S/MIME の設定と証明書。 会社がデジタル ID をどこから入手し、誰が展開するのかを確認しておきましょう。
  • 自動で暗号化される秘密度ラベル。 管理者はラベルによって暗号化を適用できるため、ユーザーが選択する必要がありません。
  • 受信者が保護されたメッセージを開く方法。 Gmail アドレス宛とOutlook アドレス宛に 1 通ずつテストメッセージを送り、両方の体験を把握しておきましょう。

次のステップ

個人用のアドレスに、自分宛てのテストメッセージを送信してください。「オプション」「暗号化」「転送不可」を使い、顧客と同じように開いてみてください。受信者側から見た Outlook でのメール暗号化の動きがわかれば、機密性の高い情報を送る前に、何を説明すべきかが把握できるようになります。

Entities in this article

Microsoft Outlook Exchange Online Microsoft Purview Sensitivity labels

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